Luke e Lorelai festeggiano per il fidanzamento. Rory viene condannata a 300 ore di lavoro civile per aver rubato uno yacht. Luke compra a Lorelai un anello di fidanzamento. Lorelai lascia che sua figlia capisca da sola lo sbaglio che sta commettendo e quindi soffre in silenzio e di nascosto da tutti. Porta tutta la roba di Rory da suoi genitori raccontandogli di una vecchia storia su una rana e uno scorpione e dicendogli che hanno vinto e che avranno la figlia che non hanno mai avuto.